KARAMANOĞULLARI

Karamanoğullarının köklerine ait genel kanaat, Oğuzların Afşar boyuna mensup olduklarına dairdir. Karamanlıların Anadolu’ya ne yoldan ve ne zaman geldikleri konusunda ise ihtilaf varsa da Şikari’ye göre Azerbaycan ve Arran’da oturmakta olan Karamanlıların ataları Moğol istilası üzerine Sivas yöresine gelmişler; Baba İshak İsyanı’na katıldıktan sonra da Ermenek-Mut yöresine yerleşmişlerdir. Kaynaklar bu esnadaki Türkmenlerin lideri olarak Baba İshak’ın müritleri arasında Nure Sofi’yi işaret etmektedir. Selçukluların Moğollar karşısında Aksaray civarında ikinci defa mağlup olması (654/1256), ülkenin II. İzzeddin Keykavus ile IV. Kılıçarslan arasında taksim edilmesi ve daha sonra iki kardeş arasındaki taht mücadeleleri, sınır bölgelerinde yaşayan Türkmenlere kayda değer serbestlik ve önem kazandırmış, beyliğe adını veren Nure Sofi’nin oğlu Karaman Bey de bu durumdan yararlanarak siyasi sahnede görünmüş ve beyliğin temellerini atmıştır (654/1256).

Türkiye (Anadolu) Selçuklu Sultanı IV. Rükneddin Kılıçarslan 659’da (1261) tek başına tahta geçince Karaman’a beylik vermiş, kardeşi Bonsuz’u da emir-i candar tayin etmiştir. Sultan, önemli mevkiler vererek hem onları devlet hizmetine almış hem de Karaman Bey’in hadise çıkarmayacağını ve Selçuklu sınırlarını Ermenilere karşı koruyacağını düşünmüştü. Nitekim Karaman Bey, Gülnar ve Silifke yöresine hücumlar düzenlemiş, birçok kaleyi muhasara etmiş, bunların bazısını almıştır. Karaman ve Selçuklular arasındaki bu iyi münasebet Antalya, Alaiye ve Denizli havalisindeki Türkmenlerin Rükneddin Kılıçarslan tarafından baskı altına alınarak Türkmen reislerinden Mehmet ve İlyas beylerin öldürülmesi üzerine bozulmuştur. Sıranın kendilerine de geleceğini düşünen Karamanlılar daha önce hareket ederek 200.000 bin kişilik kuvvetle Konya üzerine yürüdüler ise de Muinüddin Pervane tarafından Gevele Kalesi önünde ağır yenilgiye uğratıldı. Bir rivayete göre Karaman bu savaşta diğer bir görüşe göre de Ermeni Krallığı ile yaptığı bir savaşta aldığı yaralar yüzünden ölmüştür (1263). Karaman Bey’in öldüğünü duyan IV. Rükneddin Kılıçarslan, kardeşi Bonsuz ve diğer Karamanoğullarını Konya yakınlarındaki Gevele Kalesi’ne hapsettirdi (Aksarayi, 73). Ancak kendisi de çok geçmeden Moğollar tarafından öldürüldü. Veziri Muinüddin Süleyman Pervane onun çocuk yaştaki oğlu III. Keyhüsrev’i tahta çıkarıp devlete tamamen hâkim oldu (664/1266). Bu arada Ali Bey dışında Karamanlılar serbest bırakıldı. Ali Bey rehine olarak Kayseri’de ikamete mecbur edildi. Bonsuz ise büyük bir ihtimalle IV. Kılıçarslan tarafından öldürüldü.

Baskılara dayanamayan Beylerbeyi Hatiroğlu, Moğollara karşı isyan edince Karamanoğulları da ona katıldılar (675/1276). Bunun üzerine Karaman Bey’in oğullarından Mehmet Bey (I.), “Şemseddin” lakabıyla Ermenek subaşılığına getirildi. Bu esnada “Ermenistan serleşkeri” unvanı da alan Mehmet Bey, Akdeniz’e kadar ilerledi ve İçil yöresini idaresi altına alarak Moğollara karşı baskınlar düzenlemeye başladı. Hatiroğlu’nun öldürülmesinden (675/1276) sonra Karamanoğulları üzerine gönderilen eski Ermenek subaşısı Bedreddin İbrahim’i Göksu derbendinde mağlup eden Karamanoğlu Mehmet Bey’in ünü kısa sürede yayılarak gücü daha da arttı. Bu sırada Eşref ve Menteşe oğulları ile de işbirliği yapan Karamanoğlu Mehmet Bey, Memluk Sultanı I. Baybars’ın Moğolları yenerek Kayseri’ye girdiğini duyunca, Cimri lakaplı, II. İzzeddin Keykavus’un oğlu olduğunu iddia eden Alâeddin Siyavuş’u da yanına alarak Konya üzerine yürüdü. O sırada Sultan III. Gıyaseddin Keyhüsrev, Sahip Ata ile Pervane, Abaka Han’ın yanında olup, Konya’da sadece saltanat naibi Eminüddin Mikâil ile Sahil Beyi Bahaeddin Mehmet bulunuyordu. Karamanoğlu Mehmet Bey’in kuvvet kullanarak şehre girmesi sonucunda, yanındaki Türkmenler Konya ileri gelenlerinin evlerini yağmaladı. Ayrıca saltanat naibi ile Sahil beyi öldürüldü. Ardından Alâeddin Siyavuş (Cimri) törenle Selçuklu sultanı ilan edilip, Mehmet Bey de vezir oldu.

Konya’da bu şekilde işleri yerine koyduktan sonra Batı uçlarının subaşıları Sahip Ata’nın oğulları Taceddin Hüseyin ve Nusreddin Hasan’ın kendi üzerine gelmekte olduğunu duyan Mehmet Bey hızlı bir yürüyüş gerçekleştirerek onları Akşehir’de karşıladı. Yapılan savaşta Karamanoğlu Mehmet Bey galip gelerek Sivrihisar’a kadar ilerledi ise de daha sonra Konya’ya döndü. Ancak bu esnada Konya ileri gelenlerinden Kadı Siraceddin’in Konya kapılarını kapaması ve Moğol korkusundan Türkmenlerin kendisine katılmaktan çekinmelerine bağlı olarak Alâeddin Siyavuş’la birlikte İçil’e çekildi. Aynı yılın güz mevsiminde Abaka Han’ın Karamanlılar üzerine gönderdiği ordu Larende’den geçerek Akdeniz’e kadar gitti. Bu sırada pek çok Türk öldürüldü veya esir alındı. Bahar döneminde İlhanlı Veziri Şemseddin Cüveyni komutasındaki Moğol güçleri ve III. Gıyaseddin Keyhüsrev’e bağlı kuvvetler hava şartlarının uygun olması üzerine İçil’e girdi. Bu esnada onları takip eden Mehmet Bey, iki kardeşi ve amcasının oğluyla birlikte Moğol öncü birlikleri tarafından öldürüldü. Şemseddin Mehmet Bey, Karamanoğulları içinde Türk diline sahip çıkması ve Moğollara karşı istiklal mücadelesini başlatmasıyla dikkati çeker.

Mehmet Bey’in yerine geçen kardeşi Güneri Bey’in ilk yıllarında, Moğol ordusunun Suriye’de Memluklulara yenilmesi (1281) ve ardından Abaka Han’ın ölümüyle Anadolu’da siyasi belirsizlik ortaya çıktı. Bu kaotik sürece bağlı olarak Güneri Bey sık sık Konya taraflarına yağma akınları düzenlerken Eşrefoğlu Süleyman Bey de buraya ve Akşehir’e hücuma başladı. Bu Türkmen saldırılarını önleyemeyen Sultan III. Gıyaseddin Keyhüsrev, yeni Moğol Sultanı Ahmet Teküder’den yardım istedi. Bunun üzerine Kongurtay’ın kumandasındaki kalabalık Moğol kuvvetleri Karaman iline girerek Ermenek ve Mut yörelerinde büyük katliam yaptılar. Ancak III. Gıyaseddin Keyhüsrev’in ölümünden sonra ortaya çıkan II. İzzeddin Keykavus’un oğlu II. Mesut ve III. Gıyaseddin Keyhüsrev’in annesi arasındaki iktidar mücadelesi ve belirsiz siyasi ortam Karamanoğlu Güneri Bey’e beylerbeyilik, Eşrefoğlu Süleyman Bey’e de saltanat naipliğini beraberinde getirdi. Bunun karşılığında onlar da askerleriyle Konya’ya gelerek Keyhüsrev’in oğullarını yeniden Selçuklu tahtına çıkardılar. Fakat çok geçmeden yeni ilhan Argun’un emriyle bu çocukların hayatlarına son verildi. Son gelişmeler üzerine Güneri Bey 685’te (1286) Larende’ye çekilerek Tarsus yöresinde tahribatta bulundu. Ayrıca Konya ovasındaki faaliyetlerine de devam etti ise de Argun Han’ın kardeşi Geyhatu’nun Karamanoğulları üzerine yürüyerek Larende ve çevresinde tahribat yapması üzerine ertesi yıl Güneri Bey ile Eşrefoğlu Süleyman Bey, Konya’ya gelerek (687/1288) Selçuklu sultanına bağlılıklarını bildirdiler. 689’da (1290) Anadolu umumi valisi tayin edilen Şehzade Geyhatu Konya’ya gelince Karaman beyi Güneri Bey kardeşi Mecdüddin Mahmut’la ona değerli armağanlar gönderdi. Güneri Bey’in böylece Moğolların muhtemel bir yağma harekâtını da önlemek istediği anlaşılmaktadır. Ancak Geyhatu’nun Anadolu’dan ayrılmasından sonra harekete geçen Karamanoğulları Konya yöresini tekrar yağmaladılar (692/1293).

Gazan Han zamanında Moğollar arasındaki iç mücadeleler yüzünden Orta Anadolu’nun batı kesiminde Moğol nüfuzu iyice azalmıştı. Türkiye Selçuklu Sultanı II. Mesut acz içinde Kayseri’de oturuyor, Konya Ahi Ahmet Şah tarafından idare ediliyordu. O sıralarda Gazan Han’a isyan eden Anadolu’daki Moğol kumandanlarından Baltu ve Sülemiş, Karamanlılardan yardım istediler. Özellikle bu isyana çok sayıda Karamanlı Türkmen katılmasına rağmen Gazan Han, Karamanoğullarına karşı herhangi bir harekette bulunmadı. Sülemiş isyanından kısa süre sonra Güneri Bey vefat etti (1300). Cesur, muktedir bir bey olan Güneri, Moğol saldırılarına rağmen toparlanarak mücadelesini sürdürmüş, gerek Selçuklu sultanına gerekse Moğollara kendisini kabul ettirmiştir.

Güneri Bey’den sonra yerine kardeşi Mecdüddin Mahmut Bey geçti. Bedrüddin lakabınıda kullanan Mahmut Bey, 1293’te Frankların elinden Alâiye’yi geri alarak, Memlûk sultanı adına hutbe okuttu. Mahmut Bey, 1308’de Türkiye Selçuklu Sultanı II. Mesut’un ölümü üzerine derhal Konya’yı ele geçirerek burada üç sene kalmıştır. Şikari, Mahmut Bey’in Ermeni tekfuru ile giriştiği muharebede yaralanarak vefat ettiğini kayıt eder (1312). O, vefat edince yerine geçen Yahşi Bey, Konya hâkimi Ahi Mustafa’yı öldürerek şehri ele geçirdi (714/1314). Ayrıca Yahşi Bey’in, bu bölgedeki Moğol tahakkümünü kırması diğer beyliklere de tesir etmiş ve her tarafta Moğol karşıtı havanın esmesine yol açmıştı. Moğollar, Konya’nın Karamanoğulları eline geçmesine kayıtsız kalmadı ve Emir Çoban liderliğindeki üç tümenlik askerî kuvveti Anadolu’ya gönderdi. Emir Çoban Konya’ya gelince birçok bey tarafından karşılanmış, fakat Karamanoğullarından kimse gitmemişti. Çoban’ın Konya’ya geldiği sıralarda Anadolu’da büyük kıtlık vardı. Emir Çoban Larende’ye kaçmakta olan Karamanoğlu Yahşi Bey’i yakalattı. Fakat onu öldürüp öldürmediği ihtilaflıdır. Konya’ya melik, şahne, amil ve kâtipler tayin eden Emir Çoban, oğlu Demirtaş’ı Anadolu umumi valisi yaptıktan sonra İran’a döndü.

Karamanoğulları çok geçmeden Konya’yı yeniden zapt ettiler. Memluk kaynaklarında İbrahim Bey’in 718’de (1318) Memluk sultanı adına hutbe okuttuğu kaydedilmektedir. Buna göre Yahşi Bey’den sonra yerine kardeşi Bedreddin İbrahim’in geçtiği anlaşılıyor. İbrahim Bey 1319 senesinde büyük bir kuvvetle Tarsus civarına akın yapmış ve Ermeni tekfuru Baron Oşin ile giriştiği mücadelede mağlup olmuştu. Diğer taraftan Demirtaş, Türkmen beylerini kendisine tabi kılıp, Anadolu’nun tek hâkimi olmak istiyordu. Bu bağlamda 720 (1320) ve 723 (1323) yıllarında Konya’yı zapt eden Demirtaş, Karamanoğlu Musa ile Hamidoğlu Dündar Bey’i esir aldı, fakat Musa Bey’i hemen serbest bıraktı. Hatta Demirtaş, Eşrefoğulları ile Hamidoğulları Beyliği’nin ana kolunu ortadan kaldırdığı halde Karamanlılara karşı oldukça dostane bir siyaset takip etti. Demirtaş’ın Mısır’a kaçmasından sonra (1327) bütün Anadolu beyleri istiklallerini elde ederek bulundukları mıntıkalarda yayıldılar. Öyle ki Karamanoğlu Bedreddin İbrahim Bey de bu fırsattan yararlanarak Karamanlı Beyliği’nin başşehri Larende’yi imar etmiş ayrıca bir saray yaptırmıştır. Bu imar faaliyetlerinden başka ona bağlı Karaman kuvvetleri 729’da (1328-29) Konya, Gevele Kalesi ve Beyşehir’i ele geçirdiler. 735 (1334-35) yılında Bedreddin İbrahim Bey’in hükümdar olarak Larende’de, oğlu Ahmet Bey’in Konya’da oturduğu anlaşılmaktadır. Ünlü Arap seyyahı İbni Battuta Konya’yı ziyaret ettiği zaman Bedreddin Bey’le görüştüğünü aktarmaktadır. Diğer yandan İbrahim Bey emaretin adli idari işlerini de diğer kardeşlerine havale etmiştir. Nitekim 1340 yılının başlarında Mahmut Bey’in oğullarından Halil’in, Beyşehir’de askerî faaliyetlerde bulunduğu görülmektedir. Ayrıca Halil Bey’in, Ermenek’te bir cami ve bazı köylerinde zaviyeler ve Larende’de de bir zaviye yaptırdığı bilinmektedir. “Burhaneddin” ve “Bahaeddin” lakaplarını taşıyan kardeşi Musa ise müftü, şeyh ve vaiz olarak görev yapmıştır. Şikari, Bedreddin İbrahim’in kardeşi Halil Bey adına tahttan feragat ettiğini belirterek Halil’in on yedi yıl tahtta kaldığının altını çizer. Onun ölümünden sonra tekrar tahta çıkan Bedreddin İbrahim bu ikinci döneminde Larende ve Konya’da kuvvetli bir idare kurdu. Yerine geçen Fahreddin Ahmet hakkında pek az bilgi vardır. Ahmet Bey büyük bir ihtimalle Ermenilerle yapılan savaşların birinde ölmüştür. “eş-Şehîd” ibaresi bulunan mezar taşında ölüm tarihi 750 (1349) olarak kayıtlıdır. Bunun halefi olan kardeşi Şemseddin 753’te (1353) öldü. Daha sonra Karamanlı Beyliği’nin başına Halil Bey’in oğullarından Süleyman Bey, ordu komutanlığına ise kardeşi Alâeddin Ali Bey geçti. Kaynaklarda iyi kalpli ve dindar bir hükümdar olduğu belirtilen Süleyman Bey bir suikast sonucunda öldürülmüştür (762/1361). Bu suikastta Eretna Beyi Mehmet Bey’in parmağının olduğu kabul edilir. Ahi Mehmet veya Kalemiyye Zaviyesi’ne defnedilen Süleyman Bey’in kabri, kardeşi Alâeddin Bey tarafından yaptırılmıştır. Karaman ileri gelenleri başlangıçta Kasım’ı tahta çıkardılarsa da çok kısa süre sonra Süleyman Bey’in kardeşi Alâeddin Bey iktidarı ele geçirdi.

1361 yılında tahta geçen Alâeddin Ali Bey döneminde Karamanlı Beyliği’nin sınırları her yönde genişlemiştir. Memluk Sultanlığı’nın Ermeni Krallığı’na son vererek (777/1375) bütün Çukurova’yı kendi topraklarına katmasından ve Orta Anadolu’daki Eretna Devleti’nde karışıklıkların çıkmasından faydalanmak isteyen Alâeddin Bey, başta Konya (1366-67) üzerine yürüyerek burasını kardeşi Davut Bey’in idaresine bıraktı. Ayrıca Niğde, Develü, Aksaray, Akşehir, Ilgın ve İshaklı’yı Karamanlı topraklarına kattı. Bu fetihler neticesinde Babuk (Niğde), Atabeg (İshaklı), Devletşah (Ilgın) vb. Moğol beyleri Karamanlı hizmetine girdiler. Bir yıl sonra güneye yönelen Alâeddin Bey, Tarsus’tan Gülek Boğazı’na kadarki alanda küçük kaleleri fethettiği gibi diğer Türkmen beyliklerinin de katkıda bulunduğu Frenk seferiyle de Silifke sahilindeki Gorigos ve Lamas kalelerini ele geçirdi. Alâeddin Ali Bey, geleneksel Memluk dostluğunu bırakarak Sultan Berkuk’a karşı bağımsızlık savaşı açan Ramazanoğullarını destekledi. Aynı şekilde Osmanlılara karşı tabii müttefiki olan Kadı Burhaneddin’e karşı da düşmanca bir siyaset güttü. Fakat Alâeddin Bey’in bu tutumu toprak kaybetmesine ve Moğol oymakları arasında itibarının zedelenmesine sebep oldu.

Karaman-Osmanlı münasebetleri Alâeddin Bey’le çağdaş olan Osmanlı hükümdarı I. Murat zamanında dostluk ve karşılıklı yardımlaşma duyguları içinde başladı. Kâfirler üzerine yapılan seferlerde karşılıklı askerî güç verilmesinin yanında Karaman Beyi Alâeddin Bey, I. Murat’ın kızı Nefise Sultan’la (Melek Hatun) evlendi. Bu siyasi evliliğe dayalı barışık dönem çok soluklu olmadı. Zira Osmanlı Hükümdarı I. Murat’ın, Germiyan ve Hamit arazilerini satın alma yoluyla kendi topraklarına katması Karamanoğlu Alâeddin Ali Bey’i endişelendirmiş ve düşmanca tavır içine itmişti. Nitekim Alâeddin Ali Bey, I. Murat’ın Rumeli’de bulunduğu sırada Yalvaç, Karaağaç ve Beyşehir’i geri aldı ve civar şehir ve kasabalara yağma akınlarında bulundu. Böylece, Osmanlı-Karaman münasebetleri bozuldu. I. Murat, 1387 yılında kuvvetli bir ordunun başında Konya Kalesi üzerine yürüdü. Bu sırada Kadı Burhaneddin de Larende üzerine hücum etmek istemiş, fakat Osmanlıların Konya’ya hareket ettiklerini öğrenince geri dönmüştür. Osmanlı-Karaman kuvvetlerinin Konya Kalesi önündeki ilk çarpışmasında, Alâeddin Ali Bey, Karaman kuvvetlerinin kısa sürede bozulması üzerine, Konya Kalesi’ne sığındı. Bunun üzerine Osmanlı kuvvetleri kaleyi kuşattı. On iki gün devam eden kuşatma sırasında Sultan Murat münadiler çıkararak, Osmanlı askerlerine ve yardımcı kuvvetlere yağmayı yasakladı. Bu hassasiyete rağmen erzak sıkıntısından dolayı Alâeddin Ali Bey, Konyalıların ısrarı ile I. Murat’a bir elçi göndermiş, kabul edilmeyince, eşi Melek Hatun’u babasına gönderip, af dilemek zorunda kaldı. Böylece iki taraf arasında yapılan anlaşmaya göre, Beyşehir Osmanlı toprağına katılmıştı.

1389 tarihinde Kosova’da I. Murat’ın şehit edilmesi ve yerine Şehzade Bayezit’in geçmesini fırsat bilen Alâeddin Ali Bey bu kez sadece Osmanlı topraklarını taciz etmekle kalmayarak Aydın, Menteşe, Germiyan ve Saruhan beylerinden oluşan bir anti-Osmanlı bloğu oluşturdu. Bunun üzerine Osmanlı hükümdarı Yıldırım Bayezit süratle Anadolu’ya hareket ederek önce ittifakı dağıttı sonra Konya üzerine yürüyerek Alâeddin Ali Bey’i Taşili’ne çekilmeğe mecbur bıraktı. Konya kuşatması sırasında Bayezit’in halka adil davranması, Konya halkının şehrin kapılarını Bayezit’e açmasına yol açmıştı. Bu gelişme karşısında Karamanoğlu Ali Bey’in Osmanlılarla anlaşma yapmaktan başka çaresi kalmayarak Çarşamba Suyu iki ülke arasında sınır kabul edildi (1391) (Aköz, I/150).

Karamanoğlu Alâeddin Ali Bey, Osmanlıların, bir taraftan İstanbul’u kuşattığı, diğer taraftan da Rumeli’deki faaliyetlerini yoğunlaştırdığı sırada (1396), Anadolu Beylerbeyi Sarı Timurtaş Paşa’yı tutuklattırarak Konya’ya getirtti. Bu durum karşısında Sultan Bayezit, derhal Karamanoğlu üzerine bir sefer düzenledi. İki ordu Germiyan’da Akçay Ovası’nda karşılaştılar (1397). Alâeddin Ali Bey, bu savaşta yenilerek bir kısım Karaman kuvvetleri ile müstahkem Konya Kalesi’ne sığınmak zorunda kaldı. Derhal Konya önüne gelen Yıldırım Bayezit on bir gün boyunca kaleyi muhasara etti. Bu baskı sebebiyle Konyalılar Bayezit ile gizlice anlaşarak Karamanoğlunu yalnız bıraktılar. Bu esnada Alâeddin Ali Bey’in durumu konusunda kaynaklar ihtilaflıdır. Osmanlı kaynakları arasında bile birliktelik bulunmayıp ekseriyeti, Alâeddin Ali Bey’in, eski hasmı Bayezit’in veziri Timurtaş tarafından öldürtüldüğünü Karaman tarihçilerinden Şikari ise Larende’ye çekildikten sonra eceli ile öldüğünü kaydeder (Eravcı, 2012, 56-78). Yıldırım Bayezit. Konya’dan sonra Larende ve Niğde’yi de zapt etti. Aynı şekilde Bayezit’in, Alâeddin Ali Bey’in oğulları ve kendi yeğenleri olan Mehmet ve Ali beyleri Bursa’ya götürüp hapsettiği veya Larende teslim olunca Mehmet Bey’i babasının yerine tayin ettiği hususunda da ihtilaf vardır. Ancak babasının ölümünden sonra Mehmet ve Ali kardeşler iç bölgesinde Karaman oymaklarının başındadır. İçil müstesna bütün Karaman ili Osmanlı topraklarına katıldı. Yıldırım Bayezit Karaman ilinin idaresini oğullarından Mustafa’ya verdi.

Ankara Savaşı’ndan (1402) sonra Timur Karamanlı ülkesini Kayseri, Kırşehir, Sivrihisar ve Beyşehir ile birlikte Alâeddin Bey’in oğulları Mehmet ve Ali beylere vermişti. II. Mehmet Bey bütün Karaman’ın ulu beyi olup, kardeşi Ali Bey de kendisine tabi olarak Niğde’ye hâkim oldu. Mehmet Bey, Osmanlı’daki Fetret Döneminin siyasi şartlarından faydalanarak Hamit ilini ülkesine kattıktan sonra Memluklar arasındaki iç çekişmelerden de faydalanarak Tarsus’u aldı. Bunu takiben Karahisar, Kütahya ve Antalya’yı zapt etti. Hatta 816’da (1413-14) Bursa’yı otuz bir gün kuşatmasına rağmen kaleyi alamadı. Bu durum Osmanlı siyasi birliğini yeniden kuran Sultan Çelebi Mehmet’in, başlangıçta kendisine yardım eden Karamanoğluna karşı taarruza geçmesine sebep oldu. Çelebi Mehmet Kastamonu Hâkimi Kasım Bey ve Germiyanoğlunun desteğini alarak Akşehir üzerinden Konya’ya geldi. Orta Çahi denilen yerde yapılan savaşta Karaman kuvvetleri ağır yenilgiye uğradı. Mehmet Bey, barış yaparak Beyşehir, Seydişehir ve Akşehir’i Osmanlılara geri vermek zorunda kaldı (817/1414). Ancak bundan sonradaki gelişmeler için Âşıkpaşa: “Karamanoğlu sözünde durmadı. At oğlanlarının otlattığı atları ellerinden aldı ve Osmanoğluyla olan düşmanlığı kıyamete kadar sürecektir” dediğini belirtip pek fazla kötülüklerde bulunduğunun altını çizer (Âşıkpaşazade Tarihi, 2007, 131). Bunun üzerine ertesi yıl Osmanlı Sultanı Çelebi Mehmet, Bayezit Paşa komutasındaki Osmanlı ordusunu Konya üzerine gönderdi. Bayezit Paşa Karamanoğlu Mehmet Bey’i oğlu Mustafa ile birlikte yakalayarak Mehmet Bey’den barışı bozmayacağına dair yemin aldı. Bunun üzerine Çelebi Sultan Mehmet tarafından Karaman beyi oğluyla birlikte serbest bırakıldı.

Karaman-Osmanlı barışının sağlanmasında ve Karamanlıların Konya bölgesindeki hâkimiyetlerinin devam etmesinde Memlukluların Osmanlılar nezdinde yapmış oldukları teşebbüslerin büyük tesiri vardı (Tekindağ, 57). Karaman-Memluk dostluğu el-Malik el-Muayyet döneminde Şahin’in Tarsus naipliğine atanması ile bozuldu. Memluk sultanı adına para bastıracağını ve Tarsus’un anahtarını teslim edeceğini bildiren Karamanoğlu Mehmet Bey’in damat edindiği ancak Memluk Sultanlığı ile ilişkisi iyi olmayan Ramazanoğlu İbrahim’i himaye eder politika izlemesi Memluk Sultanlığının harekete geçmesine sebep oldu. Memluklar yalnızca bölgede yeni koalisyonlar kurmakla kalmadılar. Karamanlılar arasına nifak sokarak Niğde’de bulunan kardeşi Ali Bey’i Kahire’ye davet ettiler. Hatta sultanın oğlu İbrahim kumandasında kalabalık bir Memluk ordusunu Karaman’a sevk ettiler. Memluk ordusunun yaklaşmakta olduğunu duyunca II. Mehmet Bey İçil’deki sarp yerlere çekildi. Karamanlı topraklarına giren Memluk kuvvetleri Kayseri’yi işgal ettiler. Memluk kumandanı, civarıyla birlikte bu şehri Dulkadirli Nasırüddin Muhammed’e, Karaman ilini de Mehmet Bey’in kardeşi Ali Bey’e vererek (822/1419) ülkesine döndü. Memluklar döner dönmez Mehmet Bey, ülkesinin ova bölgesindeki topraklarına yeniden sahip oldu. Ancak Kayseri’yi almak için Dulkadirlilerle yaptığı savaşta yakalanarak Mısır’a gönderildi ve oğlu Mustafa’yı bu muharebede kaybetti. Bunun üzerine harekete geçen kardeşi Ali Bey Memluklar tarafından desteklenmesine rağmen Konya’yı alamadı. Kale kumandanı Sungur Ağa, Mehmet Bey’e sadık kalarak kaleyi cesurca savunmuştu. Öte yandan Mehmet Bey’in oğullarından İbrahim Bey Osmanlı Sultanı Çelebi Sultan Mehmet’e müracaat ederek onun yardımını temin etmişti. İbrahim Bey hem Osmanlı hem Memluk ileri gelenleri ile iyi münasebet kurup, amcasının zafiyetlerinden de faydalanarak amcası Ali Bey’i Niğde’ye dönmeye mecbur bırakmıştı. Memluk Sultanı el-Melikülmüeyyet Şeyh’in 824’te (1421) ölümüne ve Osmanlıların Karaman işlerine müdahale etmesine bağlı olarak Karaman ülkesine dönen Mehmet Bey, ülkesinde hâkimiyetini yeniden kurmakta güçlük çekmedi. Tahta yeni geçmiş olan Osmanlı Padişahı II. Murat’ın, düzmece lakaplı amcası Mustafa Çelebi ile uğraşmasından faydalanmak isteyen Mehmet Bey, Tekeoğlu Osman’ın teşvikiyle Antalya’yı kuşattı. Ancak o sırada kaleden atılan bir top güllesinin isabetiyle öldü. Bu savaşa iştirak eden İbrahim Bey, babasının naşını alarak Larende’ye getirip burada defnetti. “Nasreddin ve Gıyaseddin” lakaplarını alan Mehmet Bey’in ilim adamlarını meclisinde toplayıp Larende’nin kültür hayatında çok önemli rol üstlenmiştir (Eravcı, 2012, 1-12).

Mehmet Bey’in ölümünden sonra Niğde’de bulunan kardeşi Ali Bey bütün Karaman ilinin hâkimi olduysa da bu çok sürmedi. II. Murat’ın kız kardeşiyle evlenen ve ondan yardım alan Mehmet Bey’in oğlu İbrahim, amcasını ikinci defa yenerek tekrar Niğde’ye dönmeye mecbur bıraktı. İbrahim Bey amcasının ölümü üzerine Niğde’yi de idaresi altına aldı. Bu esnada Dulkadiroğlu Hasan bin Nasir’in taarruzları Aksaray’a kadar uzandı ise de İbrahim Bey’in mukabelesi üzerine geri çekildiler. Ayrıca İbrahim Bey Karaman-Memluk ananevi dostluğuna ehemmiyet verdi. Bununla beraber müstakil bir siyaset izlemeye de dikkat ederek ülkesindeki Memluk nüfuzunu kırmak için çaba sarf etti. Hatta bunun sonucunda Kahire merkezi yönetimi kardeşi İsa Bey’i İbrahim Bey’e karşı kışkırttı. Ayrıca Kilikya Bölgesi Memluk-Karaman otoriteleri arasında daima ihtilaflı bir mesele olmuştur. Bu mesele ve Memluk baskısına karşın İbrahim Bey, Kıbrıs Kralı Jean II. ile diplomatik ilişkileri geliştirip askerî ve ticari bakımdan Karaman Beyliği’nin önünü açmaya çalışmıştır.

Diğer yandan Osmanlılara karşıda müstakil bir siyaset takip eden İbrahim Bey, Sırp ve Macarlarla bir ittifak antlaşması yaparak Beyşehir, Eğridir ve Isparta gibi şehirleri işgal etti. Macar meselesini halleden II. Murat hemen Konya üzerine yürüyünce Karamanoğlu İçil’e çekildi; ayrıca ünlü âlim Molla Hamza’yı göndererek barış istedi. 838 (1435) yılında yapılan bu antlaşma ile de Hamidoğulları topraklarının bir Osmanlı sancağı olduğunu kabul etti. Ayrıca II. Murat Mevlâna Şükrullah’ı Karamanoğlu’na göndererek aralarında devamlı dostluk ve barışıklık olacağına dair yemin aldı. Buna karşılık Karaman beyi, Dulkadirlilere karşı önemli bir zafer kazanarak Kayseri, Ürgüp ve Develi Karahisar’ı ülkesine kattı. Bu gelişmeye karşın Osmanlı-Dulkadirli ittifakı oluşarak müttefik kuvvetler İbrahim Bey’in elinden toprakları tekrar aldılar.

Öte yandan İbrahim Bey söz ve yeminlere rağmen daha sonra da Osmanlı düşmanlığı siyasetini bırakmadı. Gerçekten Macarların 846 (1442) yılında Osmanlı ileri kuvvetlerinin komutanlarından Mezit Bey’i şehit etmesiyle başlayan Macar taarruzuna paralel olarak Karaman hükümdarı İbrahim Bey de Beylerbeyi Turgutoğlu Hasan Bey kumandasında bir kuvvetle Osmanlılara ait Ankara, Beypazarı, Kütahya Karahisar, Bolvadin ve Hamit ilinde yağma ve tahribatta bulundu. Bu yağma harekâtına Osmanlıların verdiği karşılık çok sert oldu. II. Murat, İbrahim Bey’in yaptıkları hakkında Mısırlı âlimlerden de fetva alarak kalabalık bir orduyla Karaman iline girip Âşıkpaşazade’nin ifadesine göre Karaman ülkesini: “Elek elek edip şehir ve köylerini yıkıp talan ettiler”. O sırada İbrahim Bey Taşili’ne kaçmıştı. Bu tahribat karşısında Karamanoğlu, hanımını ve veziri Server Ağa’yı göndererek barış istedi. Osmanlı padişahı Macarların Segedin Antlaşması’nı bozmaları sebebiyle onun bu isteğini kabul etti. Ağustos 1444’te yapılan anlaşmaya göre İbrahim Bey bundan böyle Osmanlılara karşı hiçbir tecavüzde bulunmamayı, oğlunu rehin vermeyi ve gerektiğinde asker göndermeyi taahhüt ediyordu. Bu şartlara göre Karaman Beyliği, Osmanlı Devleti’nin tabiiyeti altına girmiş oluyordu.

İbrahim Bey, İslam dünyasındaki itibarını tekrar sağlamak için 1448 yılında Kıbrıs Krallığı’na ait Körkes (Koricos) Kalesi’ni fethetti. Ancak bu hadiseden kısa süre sonra Venedik ve Kıbrıs Krallığı ile ticari anlaşmalar yaptı. Diğer yandan ölümüne kadar (1464) Osmanlılarla yaptı anlaşmaya sadık kalan İbrahim Bey, Konya’yı kendisine başşehir yaptı ve buradaki Keykubat Sarayı’nda (Alâeddin Köşkü) oturdu. Ancak onun son günleri sıkıntılı geçip oğulları miras kavgasına düşmüşlerdir. Aslında o, büyük oğlu İshak’ı kendisine veliaht yapmıştı. Ancak İbrahim Bey’in ağır şekilde hastalanması üzerine Pir Ahmet Konya’da hükümdarlığını ilan etti. Şehirde kalamayacağını anlayan İbrahim Bey, oğlu İshak’la kaçarken yolda öldü (869/1464). Cesedi Larende’ye götürülerek buradaki türbesine gömüldü. Karaman beylerinin büyüklerinden olan Taceddin İbrahim Bey, Larende, Konya ve çevresinde imaretler ile beraber pek çok eser yaptırmıştır. Âlimleri ve edipleri himaye edip, sarayında ilmî toplantılar tertip etmiştir.

İbrahim Bey’in ölümünden sonra Karaman ili Pir Ahmet ile İshak arasında paylaşıldı. Buna göre İshak, merkezi Silifke olmak üzere Taşili yöresine, Pir Ahmet ise Konya merkez ova bölgesine sahip oldu. Ancak çok geçmeden İshak, Akkoyunlu Hükümdarı Uzun Hasan’dan yardım alarak Pir Ahmet üzerine yürüdü. Kardeşi Pir Ahmet de Fatih Sultan Mehmet’e iltica etmek zorunda kaldı. Osmanlıların yardımıyla kardeşini yenen Pir Ahmet Karaman Beyliği’nin tamamını idaresi altına aldı (870/1465). Uzun Hasan’a sığınan İshak ise aynı yıl öldü. Osmanlı yardımı karşısında Pir Ahmet, Akşehir, Beyşehir ve Ilgın’ı Osmanlılara terk ederek onlarla anlaşma zemini yakaladı. Ancak bu akide rağmen Pir Ahmet’in Akkoyunlu Uzun Hasan ve Venediklerle yaptığı ittifaklar Osmanlı Sultanı II. Mehmet’in Karaman Beyliği’nin varlığına son verme noktasında karar almasına sebep oldu. Fatih Sultan Mehmet bu maksatla birçok sefer yaptı. Nihayet Osmanlı kuvvetleri 1468 Nisanında, önce Gevele Kalesi’ni, ardından Konya merkezini ele geçirdi ve Şehzade Mustafa Konya’ya idareci tayin edildi.

Pir Ahmet, Konya’daki Osmanlı kuvvetleri ile mücadeleye devam etti ve Karaman ilinin Toroslar bölgesini idaresi altında tuttu. Hatta Karamanlı kuvvetleri karşı saldırıları ile bazı yerleri yeniden ele geçirdi. Akkoyunlu tehdidinin ortadan kaldırılmasından sonra Karamanoğullarının elinde kalan dağlık bölgeler, Niğde ve Develi yöresiyle İçil sahillerine yönelik Osmanlı seferi 1474’te başarıyla sonuçlandı ve Karaman Beyliği tam anlamıyla kontrol altına alındı. Pir Ahmet’in kardeşi Kasım Bey, II. Bayezit’e tabi olarak bir süre Silifke’de yaşadı. Kasım Beyin 1483’te ölümünden sonra Karaman hanedanı üyelerinin siyasal gücü fiilen ortadan kalktı. Bununla birlikte Karaman ileri gelenleri İbrahim Bey’in torunu Turgutoğlu Mahmut’u İçil’de bey yaptılar. Mahmut Bey, Osmanlı-Memluk savaşında Memluklar tarafını tutması sebebiyle üzerine kuvvet gönderilince Halep’e kaçtı (892/1487). 906/1500-01’de ise İran’da yaşayan Kasım Bey’in yeğeni Mustafa’yı bey yaptılar; ancak Mustafa Bey Osmanlı kuvvetlerine karşı koyamayıp Mısır’a gitti ve 919’da (1513) orada öldü. Karamanoğullarına bağlı Turgutlu, Bayburtlu gibi oymaklar İran’da Safevi Devleti’nin kuruluşunda önemli rol oynamışlardır.

Karaman Beyliği’nin teşkilatı Selçuklu Devleti’nin bir uzantısı gibidir. Hükümdarlar “bey” unvanıyla anılmışlar, ayrıca kitabelerde, paralarda ve resmî belgelerde “es-sultânü’l-a’zâm, emîr-i a’zâm” gibi Selçuklu hükümdar unvanlarını kullanmışlardır. Eski Türk geleneğine göre ülke, hanedanın ortak malı sayıldığından devletin başında bulunan ulu bey Larende (Karaman)’de otururken; oğul, kardeş, amca ve yeğenler beyliğin Ermenek, Mut, Silifke, Kayseri, Beyşehir ve Konya gibi şehirlerini idare ederlerdi. Bu gelenek Karamanoğullarında beyliğin sonuna kadar sürmüştür. Ulu beyin başşehirdeki teşkilatının daha küçük örneği diğer şehirlerde de vardı. Öyle ki onların saraylarında da avcıbaşı. çaşnigirbaşı (sofracıbaşı), çavuşlar (teşrifatçı), kapıcıbaşı gibi görevliler bulunurdu.

Devlet işlerinin görüşüldüğü divanın başı olan vezir, sadece idari ve siyasi işlere bakar, kumandanlık görevini yürütmezdi. Bu görevi subaşı veya beylerbeyi üstlenirdi. Başkumandanlar genellikle Turgutoğullarına mensup beylerden tayin edilirdi. Karamanoğullarının ordusu tımarlı sipahiler ile İçil, Taşili ve buralara komşu yörelerde yaşayan oymakların birliklerinden teşekkül ederdi. İshaklı, Ilgın, Aksaray ve Niğde yörelerinde oturan Moğol toplulukları da XIV. yüzyılda yardımcı birlikler olarak Karamanoğullarının ordusunda yer almışlardır.

Vergi işlerine bakan defterdar Karamanoğullarında şeri ve örfi olmak üzere iki türlü vergi toplardı. Kazaskerin yetkisi geniş olup, hemen bütün arazi meseleleriyle ilgilenirdi. Şehirlerde bulunan kadılar sadece hukuki işlerle değil, Osmanlılarda olduğu gibi idari işlerle de meşgul olurlardı. Selçuklularda görüldüğü gibi kırsal kesimdeki bütün topraklar devlete ait olup, dirlik sistemi uygulanırdı. Dirlik sisteminden başka hükümdar, yakınlarına ve bazı yüksek rütbeli görevlilere mülk olarak da toprak verirdi. Bunların birçoğu topraklarının gelirlerinin önemli bir kısmını yaptırdıkları cami, medrese, kervansaray gibi tesislere vakfederlerdi. Bundan dolayı Larende’de imar faaliyetleri bu dönemde çok yüksek idi. Karamanoğullarının geniş ova bölgesinde tarıma dayalı üretim yapılıp ayrıca bu topraklarda bol miktarda koyun (Karaman koyunu) ve cins atlar yetiştirilirdi. Mısırlı tarihçi el-Ömerî, “güzel atlar” olarak nitelenen Karaman atlarının Arap atlarından üstün olduğunu ileri sürmüştür. Bu atları yetiştirenlere “atçeken” denirdi. Köylerde ve Türk oymakları arasında Karaman halısı diye anılan güzel halılar dokunurdu. Frenk kadifesinden ayırmak için bunlara Türk kadifesi adı verilirdi. Bertrandon de la Broquiere, zengin, bayındır ve güzel bir ülke olarak nitelediği Karaman Beyliği’nin Larende ve Konya gibi büyük şehirlerinin önemli alışveriş merkezleri olduğunu belirtmektedir. Kıbrıs Krallığı’na, Venedik ve Cenevizlere, Osmanlı ve Memluk Sultanlığı’na satılan ihraç maddeleri arasında buğday, yün, deri, halı ve at başta gelirdi. Günümüze ancak son Karaman hükümdarları olan II. Mehmet Bey, Taceddin İbrahim Bey ve Pir Ahmet’in gümüş paraları ulaşmıştır.

Karamanoğlu Mehmet Bey, Türkçeden başka dil konuşulmamasını emretmişse de zamanla beyliğin resmî dili Farsça olmuştur. 1361’de Karamanoğulları tahtına geçen Alâeddin Bey, iyi tahsil görmüş bir hükümdar olup, “Yârcânî” mahlaslı bir şaire şehname tarzında Farsça “Karaman-nâme” adında bir tarih yazdırmıştır. Bu eser XVI. yüzyıl başlarında Şikâri tarafından mensur olarak Türkçeye çevrilmiştir. Bu eser, beyliğin tarihiyle ilgili yegâne kaynaktır. Mehmet Bey zamanında da birçok dinî esere şerh çalışmaları yapılıp, tıbbi kitap tercümeleri yapılmıştır.

Karamanoğulları Döneminde Konya ve civarına pek çok vakıf eseri kazandırılmıştır (bk. Konya*/II. Tarihi*/Karamanoğulları Döneminde Konya*).