Karamanoğlu İbrahim Bey ile Osmanlı Sultanı Çelebi Mehmet’in kızı Sultan Hatun’dan dünyaya gelen Pir Ahmet, babasının Osmanlılarla ilişkilerini geliştirdiği dönemde Konya ve Larende’de yetişti. 1464 yılında İbrahim Bey ölünce Karamanoğulları için siyasi karışıklık ve problemli bir dönem başladı. İbrahim Bey’in oğulları Pir Ahmet, İshak ve Kasım beyler bazen tek başlarına, bazen de birlikte veya anlaşmalı şekilde yönetimde söz sahibi oldular. Bu durum yirmi yıldan fazla sürdüğü için üç kardeşin dönemini birbirinden ayırmak ve tek başına anlatmak imkânı yoktur.
İbrahim Bey, büyük oğlu İshak’ı, anneleri Osmanlı sultanı olan diğer oğullarına tercih etmiş (diğer oğulları İshak, Pir Ahmet, Karaman, Alâeddin, Kasım, Süleyman, Nere Sufî) ve daha sağlığında oğullarının taht mücadelesine girişmelerine şahit olmuştur. Nitekim Fatih’in halasının oğlu Pir Ahmet, ağabeyi İshak Bey’in Silifke ve İçel bölgesine hâkim olması üzerine kardeşleri ile iş birliği yaparak ve Konya eşrafıyla da anlaşarak Konya’da hükümdarlığını ilan etti.
İbrahim Bey’in vefatından sonra, kardeşlerine mukavemet edemeyeceğini anlayan İshak Bey, Silifke’ye çekilerek burada Memluk sultanı ile münasebete girmesine ve onun da yardım vaadinde bulunmasına rağmen, Akkoyunlu hükümdarı Uzun Hasan Bey’in yanına iltica etti. Oradan aldığı kuvvetlerle gelerek Karaman Beyliğini tekrar ele geçirince, Pir Ahmet Bey, Osmanlı hükümdarı Fatih Sultan Mehmet’e iltica etti. Uzun Hasan’ın askerleri Karaman ülkelerinde her girdikleri yeri tahrip etmiş, soymuş ve yağma etmişlerdi, bu da halkın İshak Bey’den nefret etmesine sebebiyet vermiştir. Uzun Hasan, buradan ayrılırken bir kısım kuvveti Kızıl Ahmet Bey’le beraber Karaman ülkesinde bıraktı. Karaman Beyliğini elde etmiş olmasına rağmen İshak Bey, Osmanlı hükümdarı Fatih Sultan Mehmet’in, kardeşi Pir Ahmet’e yardım edeceğini anlayınca, Osmanlı hükümdarına Yakupoğlu Ahmet Çelebi’yi göndererek, Karaman memleketi hakkında pazarlığa girişti. Fatih’in: “Çarşamba Suyu sınır olsun. Ötesi senin ve berisi bizim olsun. Biz dahi senin kardeşini koyuvermeyelim” cevabını vermesi üzerine, İshak Bey, Uzun Hasan’a da güvenerek bu teklifi kabul etmeyince, Fatih, Pir Ahmet’e yardım ederek, Karaman’a bir ordu gönderdi. Ermenek veya Dağpazarı’nda yapılan savaşta İshak Bey mağlup olup, ailesini orada bırakarak Silifke’ye çekildi ve yardım temin etmek için Uzun Hasan’ın yanına gitti. Fakat çok geçmeden 1465 yılında, orada vefat etti.
Silifke Kalesi’nden gayri yerler (İçel bölgesi), Pir Ahmet’in eline geçti ve bu suretle birkaç sene, Osmanlı Devleti’nin himayesinde hükümdarlık etti. Bu arada anlaşma icabı Akşehir, Beyşehir, Ilgın’ı Osmanlılara bıraktı. Pir Ahmet, bu defa kardeşi Kasım Bey ile uğraşmak mecburiyetinde kalarak, Osmanlıların yardımı ile Ermenek Muharebesi’nde Kasım Bey’i mağlup etti. Bu suretle durumun düzelmesine ve Osmanlılarla olan anlaşmasına rağmen hemen bir yıl sonra Ilgın civarını Fatih’ten istedi. Aynı dönemde Uzun Hasan üzerine sefere hazırlanan Fatih’in, sefere katılması isteğini de reddetti. Üstelik Ak-koyunlu ve Venedikliler ile ittifak etmekten çekinmeyerek Osmanlıları kızdırdı. Bunun üzerine Fatih Sultan Mehmet kumandasındaki ordu, Karaman ülkesine girdi ve önce Gevale Kalesi’ni sonra da Konya’yı aldı (1466). Sadrazam Mahmut Paşa da bir miktar asker ile Larende üzerine gönderildi. Pir Ahmet, Larende önünde Mahmut Paşa’ya yenilerek, Tarsus taraflarına çekildi ve Karaman vilayeti Fatih’in oğlu Şehzade Mustafa’ya verildi.
Fatih, Karamanoğullarının rahat durmayacaklarına kanaat getirdiği için onlara destek verenleri de kılıçtan geçirmiştir. Bu amaçla Mahmut Paşa, Bulgar Dağı civarında bulunan Turgutoğullarının üzerine gönderildi. Birkaç gün süren muharebeler sonucunda Turgutoğulları da dağıtıldı.
Bundan sonra Osmanlı Padişahı Fatih Sultan Mehmet, Karaman ve Konya halkının İstanbul’a sürülmesini, Mahmut Paşa’ya emretti. Mahmut Paşa, Karamanlılardan bir kısmını yerlerinde bırakıp, sanat erbabını İstanbul’a sevk etti. Fakat Rum Mehmet Paşa, Mahmut Paşa’yı padişaha şikâyet ederek, sürgün esnasında haksızlık yaptığını, zenginleri bırakıp, fakirleri sürdüğünü söyledi. Bunun üzerine Mahmut Paşa azledilerek, yerine Rum Mehmet Paşa getirildi. Rum Mehmet Paşa, Karaman ve Konya halkına büyük zulümler yaparak, pek çok aileyi sürdü. Bunlar arasında Mevlâna Celaleddin sülalesinden Seyyit Ali Çelebi de vardır. Çelebi bilahare iade edilmiştir. Âşıkpaşazade, Rum Mehmet Paşa’nın bu bölgede yaptığı zulmü anlatırken: “Larende’ye vardı. Mescitlerini ve medreselerini yaktı, yıktı ve bozdu. Babasının evi gibi harap eyledi. Şehrin kadınlarını ve oğlanlarını soydurdu, çıplak ettirdi” demektedir.
Osmanlı kuvvetleri çekilir çekilmez, Pir Ahmet ile kardeşi Kasım Bey, Konya üzerine yürüdülerse de Konya’nın (Ahmedek) mukavemeti üzerine Ereğli, Aksaray, Develü ve Niğde gibi eski Karaman memleketlerini zapt ettiler. Tamir faaliyetlerinde bulunmak üzere Ereğli ve Larende’ye giden Rum Mehmet Paşa, halkın da desteklediği Pir Ahmet’in hücumuna uğradı ve Varsaklara karşı giriştiği bir harekâtta da Varsak Beyi Ulaşoğlu Hasan Bey’e mağlup oldu. Bununla beraber 1471 yılında Osmanlılar, Karaman memleketlerini yeniden ele geçirmeye başladılar. Nitekim Pir Ahmet, Mut civarında İshak ve Gedik Ahmet Paşa emrindeki Osmanlı ordusuna mağlup oldu. Kendisi ile beraber hareket eden kardeşi Karaman, Fatih’e teslim oldu. Bu son hadiseyi müteakip, Aksaray ahalisi de İstanbul’a sürülmüştür (1471). Ertesi sene Gedik Ahmet Paşa, Alaiye’yi zapt ederek, İshak Bey’in karısı ile oğlunu esir etti. Silifke Kalesi’ni, Mokan (=Mervan) Hisarı’nı ve Gorigos’u aldı. Bura halkları da İstanbul’a veya Rumeli’ne sürgün gönderilmiştir. Karaman Beyliği’nin yok olmağa yüz tutması üzerine Uzun Hasan ve Venediklilerin teşebbüsleri, Osmanlılar tarafından bertaraf edilmiştir.
1473 Otlukbeli Zaferi’nden sonra, Karaman illerini yeniden zapt etmekle görevlendirilen Gedik Ahmet Paşa, Pir Ahmet’i, Larende civarında mağlup ederek, Ermenek’i zapt etti. Pir Ahmet ailesi ve hazinesi Menan Kalesi’ne sığındı ise de yakalanarak surlardan aşağı atıldı (Bazı yazarlar Pir Ahmet’in Bayburd’da öldüğünü söylerler) (1474). Silifke’nin Gedik Ahmet Paşa’ya, Develi Karahisar’ın da Konya Valisi Şehzade Mustafa’ya teslim olmasıyla (1474), Karamanoğullarının bütün şehir ve kaleleri, Osmanlıların eline geçmiştir.
