Şirvanlı Medresesi, bazı kaynaklarda Ahmet Fakih, bazı kaynaklarda da Sırçalı Mescit (her ikisi de günümüzde Nakiboğlu) Mahallesi’nde, Şirvanlı Veliyüddin oğlu Hacı Halil Efendi tarafından 1860’larda yaptırılmıştır. Hacı Halil Efendi hem müderris hem tanınmış Nakşî şeyhlerindendir.
Medrese başlangıçta, on bir hücreli olarak yaptırılmıştır. Kapısı üzerindeki kitabede; “Daire-i Rahmâniye/Hankâh-ı Nakşîbendiye/Medrese-i Şirvânîye” ifadesi bulunmaktadır. Bu, kurumun hankâh ve medrese olarak kullanımının amaçlandığını ortaya koymaktadır. Mimari olarak, son dönem Osmanlı medreseleri tipinde inşa edildiği tahmin edilmektedir. On bir hücrenin, etrafına dizildiği bir orta avlu, kendine ait mescit, misafirhane, ahır vb. yerleri olmalıdır.
Şirvanlı Medresesinin vakfiyesi, 26 Nisan 1860 tarihlidir. Hacı Halil Efendi tarafından tanzim ettirilmiştir. Hacı Halil Efendi, sadece bina yaptırıp vakfetmemiş, kurum giderlerini karşılamak üzere 1.500 kuruşluk para da vakfetmiştir. Vakfın mütevellisi, yaşadıkça Halil Efendi’dir. O, vefat edince yerine, evladından birinin geçmesini şart koşmaz. Kurumsal devamlılığı düşünür. Buna göre yerine, Amasya’da yatan mürşidi, Ahmet Siraceddin’in halifelerinden, dinî ilimleri okutabilecek birisi, şeyh ve mütevelli olacaktır. Zamanla, vakıf şartlarını uygulamak mümkün olmazsa, vakfın geliri, fakir Müslümanlara harcanacaktır. Halil Efendi, ölümünden sonra yerine, kendisi gibi aynı eğitimi almış mürşidinin bir halifesini getirmekle, mevcut dokunun bozulmadan devamını sağlamak istemiştir. Şirvanlı Medresesinin para vakfı, kurulduğu gibi kalmamış; sonradan katılanlar olmuştur. Müderris Süleyman Salim Efendi’nin, 1864 tarihinde verdiği 500 kuruş bunlardandır. Süleyman Salim Efendi, parasını, Halil Efendi’nin vakfiye şartlarına uygun olarak vakfetmiştir.
Şirvanlı Medresesi, Paşa Dairesi gibi, medrese öğretimi ile tarikat eğitiminin, birlikte yürütüldüğü kurumlardan biridir. İlk müderrisi, kurucusu Hacı Halil Efendi’dir. Halil Efendi, 1882’de 50 talebeye Dürrü’n-Nâcî, Molla Câmî, İzhâr ve Hayâli derslerini okutmuştur. 1883’te, talebe miktarı ve ders adları aynı devam etmişti. 1901 ve 1903’te müderrisliğe devam eden Halil Efendi’nin talebe miktarı, 40 kişidir. Hacı Halil Efendi’den sonra medresenin müderrisi, İçilli Mehmet Efendi’dir. Onun vefatı üzerine, 1911’de Abdullah Efendi, müderrisliği üstlenmiştir.
Medrese, Birinci Dünya Harbi’nin başladığı sıralar, 1914ʼte, açıktır ve 52 talebe okumaktadır. İbrahim Aczi, medresenin, 1920’ye kadar faal olduğunu belirtmiştir. Vakıf medrese yeri, daha sonra mülk olmuş, yeri satılarak ev yapılmıştır. Hadimli Mehmet Vehbi Efendi, Şirvanlı Medresesinde yetişen, tanınmış şahsiyetlerden birisidir.
